Jakubowski urodził się 14 grudnia 1939 roku i do Lecha trafił już jako nastolatek. Dorastał na Dębcu, tuż obok dawnego stadionu kolejarskiego klubu, co naturalnie skierowało go na piłkarską ścieżkę w niebiesko-białych barwach. W pierwszym zespole występował przez osiem sezonów, w tym dwukrotnie w najwyższej klasie rozgrywkowej. Był napastnikiem, a jego piłkarską drogę uzupełniła krótka przerwa na grę w Flocie Gdynia. Karierę zawodniczą kończył w Polonii Poznań.
Po zakończeniu gry pozostał przy futbolu jako szkoleniowiec. Najważniejszy rozdział trenerskiej kariery napisał właśnie w Lechu. W pierwszej połowie lat 80. był asystentem Wojciecha Łazarka, uczestnicząc w okresie największych sukcesów Kolejorza. W kolejnych latach samodzielnie prowadził drużynę – w końcówce sezonu 1984/1985, przez cały sezon 1985/1986 oraz jesienią 1986 roku. W czasie trudnej przebudowy zespołu Lech dwukrotnie kończył rozgrywki na wysokim, czwartym miejscu w lidze.
Włodzimierz Jakubowski do końca życia pozostawał wierny klubowi, z którym był związany od dzieciństwa. Zawsze podkreślał swoje przywiązanie do Lecha Poznań i z dumą mówił o byciu częścią jego historii. Jeszcze na krótko przed śmiercią przekazywał pozdrowienia środowisku skupionemu wokół Kolejorza.
Jego odejście to symboliczne zamknięcie ważnego rozdziału w dziejach poznańskiego klubu. Lech Poznań stracił jednego z najstarszych wychowanków i ludzi, którzy przez dekady współtworzyli sportową tożsamość Kolejorza.